Synopsis - Dave est prêt à se lancer et veut se marier avec Samantha. Or, la jeune femme est la mère de Miles, un adolescent assez insupportable. Alvin, Simon et Theodore redoutent donc cette nouvelle étape de leur ami Dave. Celui-ci emmène Samantha en voyage à Miami, dans l'optique de demander sa main à sa fiancée. Les chipmunks sont bien décidés à lui mettre des bâtons dans les roues. Ils accumulent donc les bêtises lors de leur road trip à travers les Etats-Unis. Et les choses empirent quand ils arrivent dans la ville de Floride...

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