Synopsis - 14 février, jour de la Saint Valentin. Si pour beaucoup cette fête est l'occasion de célébrer l'amour avec l'être cher, pour d'autres ce n'est qu'un jour qui leur rappelle leur solitude de célibataire. C'est le cas de Kara Monahan (Jessica Biel), publicitaire renommée qui se passerait bien de se rappeler son célibat. Pour Kelvin (Jamie Foxx), journaliste sportif affecté aux faits divers en ce jour spécial, c'est la corvée annuelle, celle d'aller interroger des passants pour réaliser un reportage rasoir sur cette fête. Mais ça peut aussi être un jour propice aux rencontres, comme pour Holden (Bradley Cooper) et Kate (Julia Roberts), qui se retrouvent côte à côte lors de leur voyage en avion les menant vers la ville des anges. Plusieurs destins vont ainsi se croiser à Los Angeles pour ce jour de la Saint Valentin.