Synopsis - Célibataire endurci, Don Johnston vient d'être quitté par sa dernière conquête, Sherry. Alors qu'il se résigne une nouvelle fois à vivre seul, une lettre anonyme envoyée par une de ses ex lui apprend qu'il est le père d'un enfant de 19 ans probablement parti à sa recherche. Sous les conseils de son meilleur ami, Winston, détective amateur, il décide d'éclaircir ce mystère. Malgré son tempérament casanier, Don se lance alors dans un long périple, au cours duquel il retrouve quatre de ses anciennes amours. A travers ces visites-surprises, Don se retrouve confronté à son passé, et, du même coup, à son présent...