Cette expression est une référence aux baux de fermage, c'est-à-dire de location d'exploitation agricole, dont la durée est généralement longue. Dire que "cela fait un bail" que l'on n'a pas vu une personne par exemple, sous entend qu'on ne l'aurait pas vu pendant une durée aussi longue que celle d'un bail, donc depuis très longtemps.