Cette expression est une allusion aux casquettes qui diffèrent en fonction des uniformes. Une casquette correspond à une fonction, c'est pourquoi "avoir plusieurs casquettes" signifie que l'on a plusieurs rôles.
Origine : L'expression provient du langage de la chasse de jadis. On attirait les oiseaux sur des branches engluées avec des sortes de pipeaux. Ceci s'appelait "attirer les oiseaux à la pipée". Plus tard, le sens se transposa au figuré et on employa cette expression pour démontrer que l'on avait été trompé, en particulier dans le domaine du jeu. Ainsi, "les dés sont pipés" signifie qu'il y a tromperie.
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