Cette expression semble être née vers la fin du XVe siècle où l'on disait "ne savoir de quel pié danser". On a ensuite employé au début du siècle suivant "ne savoir de quel pié aller". La forme actuelle a été adoptée à la même époque, et l'expression signifie que l'on ne sait pas quel comportement adopter vis-à-vis de quelqu'un.