Sa grande entreprise Il entame une collaboration avec Jean Fauque, et vend Osez Joséphine à 350 000 exemplaires en 1991. L'album contient aussi Madame rêve. En 1994, il sort Chatterton, d'un style country / new age. Le titre Ma petite entreprise est un nouveau succès. Son album Fantaisie militaire reçoit trois victoires de la musique en 1999, notamment grâce au magnifique La Nuit je mens. Ce disque est peut-être le meilleur d'Alain Bashung. L'Imprudence en 2002 est également acclamé par la critique mais est considéré comme le plus sombre de sa discographie, avec des arrangements de cordes et d'électro. Son album Fantaisie Militaire En écoute : La Nuit je mens
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