Jake Gyllenhaal et sa soeur Maggie grandissent au coeur même du star-system : leur père Stephen est un réalisateur de séries réputé tandis que leur mère est une scénariste et dramaturge. Sa marraine est l'actrice Jamie Lee Curtis, sa première leçon de conduite lui est enseignée par Paul Newman ; difficile dans ses conditions pour le jeune homme de poursuivre de longues études quand tout le pousse à devenir acteur. Parralèllement à ses quelques apparitions télévisuelles et cinématographiques (dont parfois sous l'égide de son père), Jake Gylenhaal vit de petits boulots, comme sauveteur en mer. La chance tourne vraiment pour le jeune acteur en 2001, année de sortie du surprenant Donnie Darko.