En juillet 1999, alors qu'il n'est pas encore le Dr Mamour de Grey's Anatomy, Patrick Dempsey épouse Jillian Fink. Après 15 ans de mariage, celle-ci demande le divorce en janvier 2015. Si les tabloïds annonçaient déjà la fin de leur idylle, le comédien a expliqué au magazine People avoir relancé la machine et n'était "pas prêt à renoncer" à son mariage. "J'avais le sentiment que l'on n'avait pas fait tout ce qu'il fallait, que l'on n'avait pas assez travaillé et c'est ainsi que tout a recommencé. C'est flippant et toujours très déstabilisant de sentir que l'on peut se séparer d'une partie de sa famille ou de voir un des chapitres de sa vie toucher à sa fin".
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