Le panel de rôles qu'a incarné Zelensky se révèle large, puisqu'il l'a fait passer de Napoléon Bonaparte dans la comédie Rvhevsky versus Napoléon (2012), un film russe de Marius Waisberg... au doublage de la version ukrainienne du film L'Ours Paddington. La star de cinéma et de télévision a donc donné sa voix au personnage de dessin animé en ukrainien, au sein du film réalisé par Paul King en 2014 (regarder un extrait du doublage de l'acteur sur Youtube). Volodymyr Zelensky renouvellera l'expérience en 2017, au moment de la sortie du second volet du film pour enfants. S'il s'est également essayé à une carrière musicale, celle-ci est restée très discrète : dans les années 2000, l'actuel chef d'Etat ukrainien a expérimenté en tant qu'artiste le genre du music-hall. 
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