Il a joué la "maîtresse secrète" de Vladimir Poutine

Suite à la fondation de  sa société de production Studio Kvartal, en vue de "faire du monde un endroit meilleur, un endroit plus gentil et plus joyeux à l'aide de ces outils dont nous disposons, qui sont l'humour et la créativité", Volodymyr Zelensky est notamment devenu le présentateur de Vecherniy Kvartal ( Quartier du soir ). Cette émission de divertissement parmi les plus regardées d'Ukraine, show satirique, propose à l'époque des sketchs où chacun en prend pour son grade, même Vladimir Poutine. En 2014, l'actuel président ukrainien y joue la supposée amante de Vladimir Poutine. Habillé de rose, il fait mine de s'entretenir avec son "amant" devant un public conquis.