On commence cet itinéraire en explorant le Loop, quartier des affaires de Chicago, bordé au nord et à l'ouest par la Chicago River, à l'est par le lac Michigan et au sud par la Roosevelt Road. Le quartier doit son nom à la "boucle" du EL, le légendaire métro aérien qui parcourt le centre-ville. Berceau du tout premier gratte-ciel au monde, le Loop abrite de nombreux bâtiments historiques. Un must pour les amateurs d'architecture !
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