Contrairement à sa carrière d'acteur, Owen Wilson a toujours eu des difficultés à l'école : ses professeurs trouvaient qu'il n'exploitait pas tout son potentiel. En seconde, il fut même renvoyé du lycée pour avoir triché à un contrôle de mathématiques. Il changea d'établissement et atterrit finalement dans une école militaire où il parvint à décrocher son baccalauréat.
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