Son rôle dans Boys Don't Cry aura lancé sa carrière. Et pour coller au personnage de Brandon Teena, Hilary Swank a été prête à changer son apparence. Elle s'est coupée très court les cheveux, a perdu un peu de poids et comme le jeune homme transgenre, s'est bandée la poitrine pour l'aplatir. Elle s'est même promenée habillé en homme pour s'imprégner du personnage. Le maquillage a permis de parfaire sa transformation. En 2000, la jeune actrice est récompensée pour son rôle en recevant un Golden Globe et un Oscar de la meilleure actrice.
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