Après Stuart Townsend, Charlize Theron a eu une relation courte mais médiatisée avec l'acteur et réalisateur Sean Penn. Le couple apparaît sur les tapis rouges dès 2014. En Une de Vogue US cette même année, la comédienne revient sur cette idylle : "Sean et moi, on se connaît depuis dix-huit ans. On était simplement de bons amis. Ça s'est fait progressivement parce qu'on a eu peur de tout foirer. Il fallait y penser. Finalement, avant que je ne m'en rende compte, je suis retrouvée embarquée dans quelque chose qui a rendu ma vie encore meilleure". Le couple rompt en juin 2015. En 2016, au cours d'une interview à WSJ Magazine, Charlize Theron est revenue sur cette séparation très commentée : "Il y a ce besoin de sensationnaliser les choses [...] Mais nous étions dans une relation, et puis ça a fini par ne plus marcher. Et nous avons tous les deux pris la décision de nous séparer. C'est tout".
© David Fisher/REX Shutte/SIPA