Dans sa jeunesse Patrick Dempsey était un adepte de l'art de jongler. Il a fini deuxième du championnat de l'Association Internationale des Jongleurs derrière un certain Anthony Gatto, aujourd'hui considéré comme l'un des meilleurs jongleurs de tous les temps. Pour Entertainment Weekly, il a révélé que c'est l'un de ses professeurs qui l'avait poussé dans cette voie : "Mon enseignant d'atelier était membre de la troupe Vaudeville et pour divertir les étudiants, il a commencé à apprendre aux gens comment jongler. C'est comme ça que j'ai commencé." L'acteur en a fait son job et a même souhaité rejoindre les Riggling Brothers. Après avoir vu sa candidature être refusée, il s'est finalement tourné vers une carrière de comédien.
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