Dès le 13^e siècle, ce village a été le siège d'un important marché, où les habitants des châteaux voisins venaient s'approvisionner et échanger des marchandises. Aujourd'hui, Gaiole in Chianti constitue un excellent point de départ pour visiter les châteaux alentours, en particulier le Castello di Brolio, propriété du baron Ricasoli depuis 1141, soit le domaine viticole le plus vieux d'Italie ! 
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