En plus d'être un homme fort du cinéma, Sylvester Stallone a aussi tenté sa chance en tant qu'homme d'affaires. Comme beaucoup de ses collègues acteurs, il a produit plusieurs de ses films (tels que Staying Alive, Driven, les deux volets de Creed…). De plus, il s'est investi dans la chaîne de restaurants Planet Hollywood aux côtés de Arnold Schwarzenegger et Bruce Willis. Au coeur des années 90, l'enseigne connaît un succès fulgurant et fait même son entrée à la bourse de New York. Cependant, l'état de grâce est de courte durée et Planet Hollywood connaît un profond déclin au début du XXIème siècle. Sylvester Stallone avait aussi tenté de se lancer dans les magazines avec Sly en 2005. L'aventure s'est arrêtée au bout de quatre numéros. L'une de ses dernières tentatives reste sa ligne de vêtements Sly Inc, en 2011. Depuis, l'acteur a préféré s'investir davantage dans le cinéma. Sans doute s'agit-il de sa meilleure décision...
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