On le sait, la vie sentimentale de Brad Pitt n'a pas toujours été de tout repos et sa rupture avec Jennifer Aniston en est un exemple criant. En 2005, alors qu'il tourne collé-serré avec Angelina Jolie dans le film d'agents secrets Mr & Mrs Smith, l'acteur tombe amoureux de sa partenaire de jeu alors qu'il est marié avec la star de Friends. Dans son livre intitulé "La vie secrète d'un agent devenu un magnat d'Hollywood", le producteur du film Arnon Milchan s'est livré sur sa version de l'histoire. "Jennifer ne voulait pas croire que Brad flirtait avec Angelina sur le tournage. Elle a questionné tout le monde mais personne ne lui a rien dit, par loyauté envers Brad." Ce n'est que plus tard, en vacances dans les Caraïbes, que Brad Pitt lui aurait avoué ses sentiments pour Jolie. La rupture fut alors extrêmement médiatisée et Angelina Jolie souvent décrite dans les tabloïds comme une briseuse de couple.
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