De tous les Friends, c'est celui qui a connu le plus de déboires. Déjà durant la série, Matthew Perry souffrait d'une addiction à la drogue. Au cours des dix saisons, les fans ont pu constater des prises et des pertes de poids drastiques pour l'acteur. A plusieurs reprises à la fin de la série, l'interprète de l'hilarant Chandler Bing a évoqué sa difficile lutte contre l'alcool et la drogue. Il avoue même souffrir de dépression et de graves problèmes de santé : en 2018, il se fait opérer de l'estomac et reste trois mois à l'hôpital. Il n'a plus fait d'apparitions publiques depuis 2017.
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