En 1999, Robert Downey Jr rate un autre test de dépistage et est une nouvelle fois arrêté. Cette fois il est condamné à trois ans de prison dans une prison où sont traités des addicts à Corcoran en Californie. Il sort en 2000 après près d'un an en prison et 5000$ de caution. Une semaine plus tard, il est embauché dans la série Ally McBeal pour laquelle il sera nommé aux Emmy Awards.
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