Passionné de golf, c'est seulement en 1982 que Payne Stewart parvient à se qualifier pour le PGA Tour sur lequel il gagne son premier tournoi. C'est également la seule compétition qu'il remporte alors que son père est présent dans le public, ce qui rend l'évènement encore plus important aux yeux de Stewart.  Au total, le golfeur remportera 11 tournois professionnels, dont trois titres du Grand Chelem avec l'USPGA en 1989 et l'US Open en 1991 et 1999. Double vainqueur du Trophée Hassan II du Maroc, Stewart est le représentant officiel des Etats-Unis lors de la Ryder Cup, ainsi que la Coupe du monde de golf en 1990. De 1986 à 1986, il figure sans interruption au top 10 des joueurs de golf les mieux payés selon l'Official World Golf Rankings, et termine même 3ème juste avant sa disparition. Excellent joueur, Payne Stewart doit également sa réputation à son célèbre style vestimentaire aussi élégant que rétro. Adepte des knickers – pantalons traditionnels des golfeurs – et de son bérêt, il apportait un soin particulier à ses chaussures qu'il choisissait le plus souvent en peau de crocodile. Le 25 octobre 1999, alors que Stewart se rend en avion dans le Texas, l'appareil subit une dépressurisation qui conduit tous les passager à la mort par hypoxie.  En 2000, le PGA Tour a mis en place le Payne Stewart Award, prix décerné au joueur qui respecte le mieux les traditions du golf tant par son comportement que par son style vestimentaire.
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