C'est en 2004 que Wouter Weylandt intègre le club Bikeland Bornem, ce qui lui permet d'effectuer un stage au sein de l'équipe belge Quick Step-Davitamon. S'ensuivent de nombreuses participations à diverses courses cyclistes, dont le Grand Prix Jef Scherens et le Circuit Franco-Belge. Il fait également partie de l'équipe de Belgique au Championnat du monde sur route espoirs. En 2005, le jeune coureur alors âgé de 21 ans passe professionnel au sein de l'équipe Quick Step et fait une brillante démonstration de ses qualités de sprinter lors du Prix national de la clôture, course à laquelle il finit cinquième, malgré une saison gâchée par une mononucléose dépistée en début d'année. Weylandt remporte néanmoins un bon nombre de victoires, aussi bien pendant le Samyn que durant les Trois jours de flandre-Occidentale. Toutefois, profondément affecté par le décès de son ami Frederiek Nolf, le jeune cycliste n'obtient pas les résultats escomptés à la fin de la saison 2009, et il est publiquement critiqué par le manager de son équipe. Reprenant du poil de la bête, Weylandt remporte la 3ème étape du Tour d'Italie 2010, ce qui lui permet de répondre aux critiques et de se réaffirmer comme excellent coureur cycliste. Il rejoint l'équipe des Leopard-Trek en 2011 mais n'aura pas le temps de s'imposer totalement dans le monde du cyclisme puisqu'il décède après avoir chuté à 25 km de la fin de la 3ème étape du Giro 2011.
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