C'est son duel avec Greg LeMond sur le Tour 1989 qui reste dans les mémoires. Cette année-là, Fignon est dans une grande forme. Ses échecs successifs depuis sa dernière victoire en 1984 l'ont rendu nerveux. Son rival est un Américain, Greg LeMond, vainqueur en 1986, et qui revient à la compétition après un grave accident de chasse. Pendant l'épreuve, Fignon lui reproche de ne faire qu'attendre, de courir "à l'économie". L'Américain ne change pas de tactique malgré l'énervement de "l'intello du peloton". La suite est connue, malgré ses 50 secondes d'avance au départ du dernier contre-la-montre, Fignon perd le Tour pour 8 secondes. "Cela n'aurait jamais dû arriver", explique le Français. Lemond a effectué ses deux chronos avec un guidon de triathlète. Une première pour l'époque que Fignon a du mal à digérer. Mais cette défaite, si elle fut mal acceptée par le cycliste aux petites lunettes, lui permit de rentrer dans le cœur des Français. De sortir de cette image hautaine qu'il avait pour devenir le "looser magnifique". Malgré cet épisode, il se réconcilia avec Greg LeMond car c'était bien la défaite qu'il n'aimait pas, et non son adversaire.    
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