A 14 ans, Gilles Simon ne mesurait que 1,53 mètre pour 38 kilos. "Poussin", comme il était alors surnommé, ne faisait pas partie des meilleurs joueurs de son âge, loin de là. Le Niçois, 15e mondial en fin de saison dernière, excellait ailleurs. En natation, le Français était très doué. En golf aussi, puisqu'il était tout de même handicap 15 à 12 ans... Avant de briller au tennis, ce très bon élève (il aura son bac S à 18 ans) se révéla aussi particulièrement doué en piano. Elevé à Fontenay-sous-Bois, en Ile-de-France, Gilles Simon a fait ses gammes pendant 7 ans au conservatoire d'Aulnay-sous-Bois.
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